キャリアコンサルタントが見てきた|正直マジでやばいフリーランスの考え方

2026.1.23

キャリアコンサルタントが見てきた|正直マジでやばいフリーランスの考え方

 
 

01.はじめに|フリーランスと正社員を行き来する時代

 
 
「独立したい」「フリーランスになりたい」
キャリアコンサルタントとして相談を受けていると、
こうした声を聞く機会は年々増えています。

一方で、あまり語られない事実があります。
それは、
フリーランスから再び正社員になる人も、確実に増えているということです。

独立=成功、
雇用に戻る=失敗、
という単純な話ではなく、
働き方を行き来する時代に入っていると感じています。

 
 

02.データが示す「フリーランスから正社員に戻る人」の増加

 
 
リクルートやパーソルキャリアといった
大手転職エージェントの集計データによると、
フリーランスから正社員への転職仲介件数は、約5年前と比べておよそ3倍に増加しています。

これは、
「フリーランスがうまくいかなかった人が増えた」
という単純な話ではありません。

・不安定さを経験した上で、雇用を選び直す人
・ライフステージの変化で働き方を見直す人
・フリーランスを通過点として捉えていた人

こうした“現実的な判断”の結果として、雇用に戻る人が増えている
というのが、現場で見える実態です。

 
 

03.① 独立したら楽になると思っている

 
 
これは相談の中でも、特に多い誤解です。

・上司がいなくなる
・組織のストレスがなくなる
・自由に働ける

しかし独立した瞬間、
自分=商品/営業/信用/責任
という状態になります。

楽になるどころか、
仕事と人生の境界は一度、完全になくなります。

フリーランスを経験したあと正社員に戻る人の多くは、
「忙しかった」よりも、
「精神的な負荷が想像以上だった」
と語ります。

 
 

04.② 独立したら週3で休めると思っている

 
 
これは正直、かなり危険な発想です。

独立は、
働く量を減らすための制度ではありません。

独立とは、
責任を100%引き受ける働き方です。

・休んでも売上は止まる
・体調不良=即収入減
・将来への不安が常につきまとう

週3で休める状態になるのは、何年も全力で走った後の話です。
最初からそれを求めるのは、順序が逆です。

 
 

05.③ 今の仕事がつらいから独立したい

 
 
人間関係がつらい、
評価されない、
今の仕事が合わない。

その気持ちは、よく分かります。

ただし、
独立は逃げ道ではありません。

環境を変えても、
・お金の不安
・将来へのプレッシャー
・自己責任の重さ
は、むしろ増えます。

独立とは、
別の責任を引き受ける選択です。

 
 

06.④ 辞めないと本気になれないと思っている

 
 
これは一見、覚悟があるようで、
実はとても危険な考え方です。

本当にうまくいっている独立の多くは、
辞める前に、副業で試しています。

私自身も、
会社員を続けながら副業フリーランスとして活動し、
仕事が回らなくなった段階で独立を選びました。

辞めたから本気になったのではなく、
本気でやっていたら、辞める必要が出てきた
という順番です。

 
 

07.⑤ フリーランスが一生のゴールだと思っている

 
 
フリーランスは、
一度は誰でもなれます。

しかし、
一生続けられる人は限られます。

フリーランスから正社員へ戻る人が増えているのも、
失敗ではなく、
人生設計の中で形を変えているだけと見る方が自然です。

フリーランスは有効な通過点ですが、
最終形だと決めつけると、選択肢が狭くなります。

 
 

08.キャリアコンサルタントとして伝えたいこと

 
 
独立やフリーランスを否定したいわけではありません。

ただ、
・楽になりたい
・休みたい
・今が嫌だから

この理由だけで独立を考えているなら、
一度立ち止まってほしいと思います。

今、一番現実的で安全なのは、
会社員を続けながら副業でフリーランスを試すことです。

キャリアは、
一気に変えるものではなく、
積み上げた結果、自然に変わるもの。

リクルートやパーソルキャリアのデータが示す通り、
働き方を行き来する時代だからこそ、
冷静な視点が必要だと感じています。